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Jessica Simpson comenzó cantando en la iglesia bautista local. Luego de una audición fallida para el Mickey Mouse Club a la edad de 12, Simpson fue descubierta por una firma de gospel en Texas, con quien pasó tres años desarrollando un álbum. La firma quebró antes de lanzar el álbum debut de Simpson, pero este impedimento no la detuvo. Usó el material del álbum como inspiración ...
Sin embargo, esta experiencia sirvió como una importante lección de vida para Jessica. Retornó a Richardson y a la música cristiana. Al tiempo, la pequeña compañía discográfica Proclaim Records le prestó atención a su voz y le ofreció grabar un álbum. Grabó una cierta cantidad de canciones gospel, pero cuando el álbum estaba casi pronto la compañía entró en bancarrota....
